本剧是讲述“一个关于‘特别的朋友’的故事”。程又青（林依晨 饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。【初老去死吧告白单身计画】开始实行!无论身边能顾眼睛的年轻男孩或者能养活自己够负责的成熟男人都在目标中。谁说女人过了30没人要?她就要当一个充满魅力的熟女! 　　李大仁（陈柏霖 饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋爱都很短暂！ 　　从高中起就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却成为不谈恋爱的一辈子朋友。 　　他曾对她说过，我可能不会爱你，换来了她一句谢谢，感激不尽。 　　他不知道为什麼，交女友的条件只有一个，必须得忍受她的存在； 　　也不知道为什麼，怎麼样都放不下她一个人；更不知道为什麼自己和她的世界全都卡成一块…是因为太像家人了，所以不可能在一起？ 　　他曾经写了一首歌、五音不全的唱著，风花雪月的背后，是想要唱给她听。 　　很久很久以后，她才知道，可能不会爱你，其实是…很爱你？ 　　都市里，每个人都在寻找着爱情、努力的为自己配对着最适合的另一半。总是跌跌撞撞的，才发现，原来那个人，早就在身边，默默地守护着……